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Acides Carboxyliques

 
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Antoun
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MessagePosté le: Mar 12 Fév - 20:16 (2008)    Sujet du message: Acides Carboxyliques Répondre en citant

Généralités [modifier]
En chimie, les acides carboxyliques constituent avec les acides sulfoniques (R-SO3H), les deux types d'acides de la chimie organique. On les trouve de manière abondante dans la nature, sous la forme d'acide gras (lipide) et ils sont très importants en chimie industrielle. Par exemple, l'acide acétique (ou acide éthanoïque) est non seulement une brique importante pour les molécules complexes que l'on trouve en biologie, mais est aussi une molécule produite industriellement et qu'on retrouve dans le vinaigre. Un des plus connus est l'acide acétylsalicylique, plus connu sous le nom d'aspirine. La brique de base des protéines, les acides aminés sont des acides carboxyliques.
Le groupe fonctionnel (caractéristique) est le groupe carboxyle :

(ou R est un hydrogène ou un groupe organique)
Les acides carboxyliques ont pour formule brute CnH2nO2 lorsque le R est un groupe alkyle. la calcul du nombre d'insaturation donne:
. Cette insaturation traduit la liaison double carbone-oxygène.
On écrit souvent les groupements carboxyles sous la forme réduite : -COOH (forme non ionisé du groupement). La forme ionisée du groupement est : -COO-.
Celui-ci est toujours situé en fin de chaîne carbonée. L'ajout d'un groupement carboxyle a un composé organique est une carboxylation, l'élimination de ce même groupement est une décarboxylation.

Ions carboxyliques

Nomenclature [modifier]
  • Systématique : on ajoute le suffixe « -oïque » au nom de l'alcane correspondant (ayant le même nombre d'atomes de carbone), et en le faisant précéder précéder de "acide".
  • Usuelle : comme de nombreux composés organiques, les acides carboxyliques ont des noms usuels fréquemment utilisés dans la littérature et rappelant la source depuis laquelle ils furent d'abord isolés.
Nom et source des acides carboxyliques
Type Structure Nom IUPAC nom commun Source
monoacides



H-COOHacide méthanoïqueacide formiqueSécrété par certaines fourmis (latin : formica, fourmis)

CH3-COOHacide éthanoïqueacide acétiquelatin : acetum, vinaigre

CH3CH2-COOHacide propanoïqueacide propioniquegrec : pion, gras

CH3CH2CH2-COOHacide butanoïqueacide butyriquelatin: butyrum, beurre

CH3(CH2)3-COOHacide pentanoïqueacide valériquevalériane

CH3(CH2)4-COOHacide hexanoïqueacide caproïque

CH3(CH2)5-COOHacide heptanoïqueacide énanthique

CH3(CH2)6-COOHacide octanoïqueacide capryliquenoix de coco, lait maternel

CH3(CH2)7-COOHacide nonanoïqueacide pélargonique

CH3(CH2)8-COOHacide décanoïqueacide caprique

CH3(CH2)10-COOHacide dodécanoïqueacide lauriquehuile de noix de coco

CH3(CH2)14-COOHacide hexadécanoïqueacide palmitiquehuile de palme

CH3(CH2)16-COOHacide octodécanoïqueacide stéariquegraisses animales

CH3CH(OH)-COOHacide 2-hydroxypropanoïqueacide lactique

CH3CH(SH)-COOHacide 2-mercaptopropanoïqueacide thiolactique
acides aromatiques



C6H5-COOHacide benzoïque
benzène

HO-C6H4-COOHacide 2-hydroxybenzoïqueacide salicyliquefruits (sous forme de salicylate de méthyle)

H3COC-O-C6H4-COOHacide 2-(acétyloxy)benzoïqueacide acétylsalicyliquesaule, aspirine
diacides



HOOC-COOHacide éthanedioïqueacide oxaliqueprésent dans beaucoup d'aliments comme l'oseilleépinards (latin : oxalis) ou les

HOOC-CH2-COOHacide 1,3-propanedioïqueacide malonique

HOOC-CH2-CH2-COOHacide 1,4-butanedioïqueacide succinique

HOOC-CH2-CH(OH)-COOHacide 2-hydroxy-1,4-butanedioïqueacide maliquePomme (latin : malus)

HOOC-CH2-CH2-CH2-COOHacide 1,5-pentanedioïqueacide glutarique

HOOC-CH2-CH2-CH2-CH2-COOHacide 1,6-hexanedioïqueacide adipiquemonomère du nylon
triacides



HOOC-CH2-(COOH)C(OH)-CH2-COOHacide 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxyliqueacide citriqueProvient du citron


Propriétés physiques et structurelles [modifier]

État [modifier]
Les acides carboxyliques sont liquides dans les conditions normales tant que leur chaine carbonée présente moins de 9 atomes de carbone. Ils sonts solides au delà.
Les acides de faible poids moléculaire possèdent une forte odeur, par exemple l'acide butanoïque est responsable de l'odeur du beurre rance.

Polarité, solubilité [modifier]
La fonction acide carboxylique est fortement polaire et est à la fois donneur et accepteur de liaisons hydrogène. Ceci permet la création de ponts hydrogène par exemple avec un solvant polaire comme l'eau, l'alcool, et d'autres acides carboxyliques.

De par cette propriété les acides carboxyliques de petite taille (jusqu'à l'acide butanoïque) sont complètement solubles dans l'eau. Les molécules d'acides sont aussi capables de former des dimères stables par pont hydrogène, ce qui permet d'expliquer pourquoi leur température d'ébullition est plus élevée que celle des alcools correspondants.

Acidité [modifier]
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MessagePosté le: Mar 12 Fév - 20:16 (2008)    Sujet du message: Publicité

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MessagePosté le: Mer 13 Fév - 14:45 (2008)    Sujet du message: Acides Carboxyliques Répondre en citant

merci claudy
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martyyyyyyyyyyy


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Sbax
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MessagePosté le: Jeu 14 Fév - 11:48 (2008)    Sujet du message: Acides Carboxyliques Répondre en citant

de tt façon je suis pété ! Sad
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